Budowę wieży rozpoczęto w II połowie XIV wieku, jednak w swojej obecnej, gotyckiej formie pochodzi z XV wieku. Jest najstarszą z trzech zachowanych późnogotyckich bram wodnych. Świadczy o tym nie tylko forma architektoniczna, ale także herb Gdańska znajdujący się na wieży - dwa srebrne krzyże na tarczy w czerwonym polu, jeszcze bez dodanej w 1457 roku korony.

Bramę wzniesiono na planie wydłużonego prostokąta o wymiarach około 25,5 x 7,5 metra. Elewacje rozczłonkowane są wysokimi blendami, zamkniętymi od góry podwójnym ostrołukiem. Od strony Motławy brama posiadała dwie wieżyczki, z których zachowała się jedynie północna.

Spośród wszystkich bram wodnych, Brama Chlebnicka przetrwała koniec II wojny światowej w najlepszym stanie, do dziś posiada taką samą formę, jak na dawnych fotografiach.